2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯

杂原子亲核试剂三氟乙基化剂;可以作为亲核试剂的合成α-keto酸和2,2-difluorovinyl化合物

2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯

三氟乙基试剂。虽然这种试剂在取代反应中比它的非氟化对映体慢,但杂原子亲核试剂与试剂反应,允许引入2,2,2-三氟乙基。硫代噻吩酚和酚类化合物通过它们的钠盐进行S-和o-三氟氟乙基化反应,产率高。对于烷基三氟氟乙基醚的制备,还有另一种途径,即通过三氟氟乙醇与卤代烷的烷基化反应。硒酸盐和碲酸盐的三氟乙基化也可以实现,而在碲的情况下,三氟乙基碘化物是更好的选择。n-三氟乙基化是通过胺和吡咯在强制条件下进行的,而吲哚氮没有烷基化,而是进行了酰化。在反应性弱的亲核试剂的三氟乙基化反应中,2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸盐通常会得到更好的结果,特别是在亲氮和碳的情况下。

试剂与2equiv二异丙基氨基锂反应或丁基锂-78℃生成产物(1)这个vinyllithium试剂与羰基化合物反应,生成产物(2),接受硫催化水合得到产物(3),碱催化水解(3)然后得到了2-氧代-3-甲基丁酸。

还通过2,2-二氟乙烯基硼烷(4)(式5)利用乙烯基锂(1)合成多种gem二氟乙烯基化合物:1,1-二氟-1-烯烃、1,1-二氟-1,3-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1-二氟-2-碘-1-烯烃、β、β-二氟乙烯基-α、β-烯酮和2,2-二氟乙烯基膦,以及二氟甲基酮(方程式6-10)。在这些反应中,试剂作为二氟乙烯基单元(CF2=C)的构建块,两个不同的取代基可相继连接到该单元上。

此外,如上制备的三氟乙基醚、硫醚和硒醚可用于引入炔烃,导致炔烃醚和硫醚3b、硫-3a和硒酰苯胺6a。

相关试剂:氯二氟甲烷;二溴二氟甲烷;1,2-二乙氧基-1,2-双(三甲硅氧基)乙烯;(二乙氧基磷酰基)二氟甲基锂;二乙基二氟甲基膦酸盐;二氟亚甲基三苯基膦烷;二乙氧基乙酸乙酯;乙醛酸二乙基二硫代乙醛;甲基双(2,2,2-三氟乙氧基)亚磷酸酯;2,2,2-三氟乙基三氟乙酸酯。

 

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